Фармацевт Чарльз Мортимер основал винокурню в 1879 году на берегу реки Кентукки, чтобы производить виски The Wiseman's Bourbon. В 1919 году Чарльз переименовал продукт в Kentucky Owl. Здесь начинается история семейного бизнеса. Однако из-за ограничений, введенных в США, в 1920 году фабрика прекратила свою деятельность, а партия виски была передана на Франкфуртский государственный склад. Через несколько месяцев при подозрительных обстоятельствах сгорело помещение, где хранился напиток. После инцидента Чарльз Дедман решил больше не производить виски. Лишь спустя много лет один из его преемников Диксон Дедман возобновил производство в 2004 году. Первая партия Kentucky Owl (1250 бутылок) появилась в магазинах в 2014 году. В первый год своего существования виски Kentucky Owl Straight Bourbon выиграл награду Garden & Gun's 2014 Made in the South Award как лучший напиток. В последние годы компания представляет один из лучших виски в мире.