Դեղագործ Չարլզ Մորտիմերը 1879 թվականին Կենտուկի գետի ափին հիմնադրեց թորման գործարան, որտեղ արտադրվում էր The Wiseman's Bourbon վիսկին: 1919 թվականին Չարլզը արտադրանքը վերանվանեց Kentucky Owl: Այստեղից էլ սկիզբ առավ ընտանեկան բիզնեսի պատմությունը: Սակայն, ԱՄՆ-ում կիրառված արգելքների պատճառով, 1920թ. արտադրամասը դադարեցրեց գործունեությունը, իսկ վիսկիի չափաբաժինը տեղափոխվեց Ֆրանկֆուրտի պետական պահեստ: Մի քանի ամիս անց կասկածելի հանգամանքներում ամբողջությամբ այրվեց սենյակը, որտեղ պահվում էր խմիչքը: Դեպքից հետո Չարլզ Դեդմանը որոշեց այլևս չզբաղվել վիսկիի արտադրությամբ: Միայն շատ տարիներ անց նրա հաջորդներից Դիքսոն Դիդմանը 2004 թվականից վերսկսեց արտադրությունը և Kentucky Owl-ի առաջին խմբաքանակը (1250 շիշ) 2014 թվականին հայտնվեց խանութներում: Հենց առաջին տարում Kentucky Owl Straight Bourbon վիսկին արժանացավ Garden & Gun’s 2014 մրցանակի՝ Հարավային լավագույն խմիչք անվանակարգի համար: Վերջին տարիներին ընկերությունն աշխարհին է ներկայացնում ամենալավ վիսկիներից մեկը: